Олег "Гориславич" с 1073 по 1076 год был князем Владимиро-Волынским. С 1083 по 1094 год Олег – князь Тмутараканский, с 1094 по 1096 год – Черниговский, с 1097 по 1115 год – Новгород-Северский. По характеристике летописцев, Олег был человеком смелым и честолюбивым. В 1076 году он участвовал на стороне поляков в походе против чехов и немцев. Вместе с Олегом сражался его двоюродный брат Владимир Мономах.
После смерти в 1076 году отца Олег остался не у дел, так как все крупные русские города были поделены между Изяславом и Всеволодом Ярославичами. Тогда Олег Святославич объявил войну Киеву, требуя вернуть Чернигов. В борьбе за власть он постоянно прибегал к помощи противников Руси, половцев, за что и получил прозвище "Гориславич" ("приносящий горе"). 25 августа в битве на реке Сожице Олег одержал победу над войском Владимира Мономаха и заставил последнего оставить Чернигов. После поражения, нанесенного ему в сражении на Нежатиной Ниве 3 октября 1078 года, Олег бежал в Тмутаракань к своему брату Роману.
В Тмутаракани он был захвачен хазарами и увезен в Константинополь. В плену Олег женился на знатной гречанке, откупился из плена и в 1083 году вернулся в Тмутаракань. В 1094 году вместе с половцами он вновь отправился завоевывать Чернигов. Восемь дней длился штурм города, затем были проведены переговоры, и Владимир Мономах вместе с семейством вернулся в Переяславль.
На всем протяжении борьбы русских с половцами Олег никогда не выступал против последних, рассматривая их в качестве своих союзников. В 1096 году на совете родственников Олег был лишен Чернигова и отправлен на жительство в Муром.
Тогда неугомонный князь решил завоевать Муромское княжество и отправился походом против своего племянника Изяслава, сына Владимира Мономаха. В сражении Изяслав был убит. Олег Святославич запросил мира, и в 1097 году в знак примирения был приглашен участвовать в Любечском съезде князей.
На Любечском съезде 1097 года Олег Святославич получил всё, чего хотел – и Чернигов, и Тьмутаракань. В дальнейшем Олег Святославич смут не устраивал и дальновидный Мономах обрел в его лице надежного союзника.