ВЫДУБЕЦКИЙ МОНАСТЫРЬ - древний монастырь в Киеве. Основан в 1088 году Всеволодом Ярославичем, сыном Ярослава Мудрого. Являлся семейным монастырём сына Всеволода, Владимира Мономаха и его потомков.
Считается, что монастырь и его окрестность Выдубичи ведут своё название от древней легенды о Владимире-Крестителе и поверженном языческом боге Перуне. Она повествует о том, как князь Владимир Святославич в тот день, когда решил окрестить Русь, повелел сбросить всех деревянных идолов Перуна и других богов в Днепр. Преданные древней вере миряне бежали вдоль реки и призывали богов показаться и выплыть, крича "Перуне, выдубай!". Место, в котором идолы, наконец, выплыли на берег, назвали Выдубичами. Так повествует легенда. Сомнение вызывает то, каким образом тяжеленный идол Перуна с железным шлемом на голове и золотыми усами (так гласит летопись) мог проплыть от устья Почайны через бурные днепровские пороги около 8 км и выплыть.
Другая версия происхождения названия - от переправы. Доподлинно известно, что ещё до Крещения Руси в районе монастыря существовала переправа через Днепр. Миряне переправлялись на "дубах" - лодках, выдолбленных из цельных стволов дуба. Здесь же, в Видубицком урочище, находилась большая дубрава. Название Выдубичам также мог дать существовавший до Крещения Руси подземный монастырь на территории Зверинецких пещер, который после официального принятия христианства "выдыбал" из-под земли и занял территорию языческого капища на берегу у переправы, которая потом стала паромной. По некоторым данным, в Зверинецких пещерах могла частично храниться легендарная "Библиотека Ярослава Мудрого".
Выдубицкий монастырь был вотчинным монастырем Мономаховичей. В первые 120 лет своего существования монастырь быстро становится центром светской и политической жизни Киева и княжеского двора. Здесь князья устраивают переговоры, собирают рать и молятся перед походами. В монастыре живут и работают многие учёные монахи. Среди них были Сильвестр и Моисей, сделавшие значительный вклад в написание "Повести временных лет". Недалеко от монастыря строят Красный Двор - резиденцию жены Ярослава Мудрого.
На излёте величия Киевского княжества монастырь пережил нашествия войска Батыя и войска Андрея Боголюбского, горел несколько раз. Рассказы про Зверинецкие пещеры, где жили выдубицкие монахи до принятия христианства, долгое время считались выдумкой, однако сами пещеры случайно обнаружили в 1888 году (Статья "Зверинецкие пещеры"). Осмотр провала в земле и самих пещер выявил около 30 высохших трупов, которые, судя по позам, умерли от обезвоживания и нехватки воздуха. Наиболее вероятно, во время нападения на вотчинный монастырь монахи спаслись бегством в пещери, где планировали переждать нашествие, но там их замуровали.
После XIII века монастырь утратил былое величие и обрёл его заново только в XVII-XVIII веках, когда стал застраиваться на деньги военачальников и меценатов. Была попытка сделать монастырь униатским, однако униатство пережил только один игумен, поскольку был лоялен к православным украинцам и сделал всё, чтобы для прихожан ничего не изменилось. Это не устраивало униатского митрополита киевского Ипатия Потия, и в 1610 году он назначил игуменом монастыря Антония Грековича, известного своими нападками на православных. Казаки и мещане сразу же его невзлюбили, и после первой же службы связали и бросили в ледяной весенний Днепр (Борьба униатов и православных). Надо отдать должное, что несмотря на надругательство над православными святынями униаты привели в порядок архив и наладили делопроизводство. Благодаря этому мы имеем представление о бурной жизни монастыря, который владел полями, прудами, свиноводческой фермой, несколькими садами, двумя селами (Рожны и Свиноиды), и даже кирпичный заводик держал. Имея неплохой заработок, монастырь, как и многие другие, жировал, послушники приходили в монастырь не только ради молитвы Божьей, но и ради хорошей жизни. После секуляризации церковного имущества Екатериной II (указ 1764 года) жизнь в монастыре практически остановилась и монастырь постепенно превратился в пансионат и некрополь для выдающихся личностей.
Большинство строений монастыря отреставрированы в 1981—1985 годах под началом общества охраны памятников, но некоторые реставрационные работы проводятся и сейчас, уже на средства самого монастыря.
В 1990 году в Выдубицком монастыре возобновились богослужения. В 1992 году сторонники канонической Украинской православной церкви были изгнаны из монастыря, которым завладел неканонический Киевский Патриархат, прежний клирос во главе с регентом Дмитрием Болгарским перешел в только что открывшийся Ионинский монастырь.
До середины 1990-х гг. на территории монастыря располагался Институт археологии АН Украины.